Ronald Miller: Es el uno de los dos personajes principales, protagonizado por Patrick Dempsey, es un jóven no muy popular en la escuela, sin embargo es muy responsables en sus trabajos escolares, trabaja en el mantenimiento de los jardines de algunos personas, entre ellos en la casa de los padres de Cindy, por lo cual siempre la admira y esta pendiente de todo lo que hace en su hora de trabajo. Ronald se lleva muy bien con su grupo de amigos y con su familia, pero a lo largo de la trama su personalidad en pieza a tener cambios.
Luego que Cindy acepta fingir ante los demás ser su novia, este comienza a actuar de forma de diferente, para poder entrar al grupo de de ella, pero llega un momento en que el de verdad cree que esa es su personalidad y hace bromas incluso a quienes fueron sus amigos desde pequeños, pero al final cuando todo se descubre el se da cuenta que ya no debe actuar, más bien debe empezar a procuparse por que lo acepten como él verdadera mente es.
Cindy: Este personaje protagonizado por, Amanda Peterson, tambien tienen un cambio drástico durante el desarrollo de la película, pues ella es una de las chicas más populares de la escuela, es muy superficial y se preocupa mucho por la apariencia y las cosas materiales, ve de menos a las personas que no llevaba su estilo de vida y suele criticar a los demás.
Cuando se ve obligada a fingir se la novia de Ronald, ella influye mucho en él cambio que este tiene, trata de modificar su vestimenta, sus amigos, las cosas que este hace, pero luego se va enamorando de una persona que ella comienza a conocer, una persona que finge ser diferente, pero que su esencia siga intacta.
Al final ella se enamora de Ronald y se da cuenta que la vida no solo es quien usa la mejor el mejor vestido, va más a allá de eso, por lo que decide inicial un noviazgo con quien en un inicio le parecía alguien sin importancia.
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